Jack Skellington er et høyt, ekstremt tynt hvitt skjelett med en munn med korssting og benete fingre, kledd i sin signatur-svart-hvite nålestripete smoking med en flaggermusformet sløyfe. Som den ubestridte Gresskarkongen i Halloween-byen er Jack en elegant, tålmodig og høflig udød gentleman som alltid streber etter å handle i byens beste interesse.

Til tross for sin intelligens og ledelse er Jack naiv og uvitende om andres personlige følelser, og klarer lenge ikke å merke Sallys kjærlighet til ham eller julenissens skrekk når de møtes for første gang. I The Nightmare Before Christmas blir Jack lei av å gjenta den samme halloween-rutinen hvert år.

Etter å ha oppdaget en portal til Julebyen i skogen, blir han besatt av å ta over julen for å «forbedre» den. Hans feilslåtte innsats fører til at skremmende leker blir levert til barn i den virkelige verden, militære styrker skyter ned sleden hans, og det blir nesten en katastrofe. Når Jack innser feilen sin, omfavner han sin rette rolle som Gresskarkongen, redder julenissen og Sally fra Oogie Boogie og gjenoppretter orden i begge høytidene.