Will è cresciuto in una famiglia umile con sua madre, Joyce, e il fratello maggiore, Jonathan. La sua infanzia è stata segnata dalla mancanza di connessione con suo padre, Lonnie, che prendeva spesso in giro la sensibilità e gli interessi artistici di Will.

Al contrario, Jonathan è diventato un modello di vita fondamentale, introducendo Will alla 'vera musica' come quella dei The Clash e aiutandolo a costruire 'Castle Byers', un fortino di fortuna nei boschi che fungeva da santuario per Will.

Questo legame si è consolidato ulteriormente quando i fratelli costruirono il fortino sotto la pioggia, un evento che causò a entrambi una settimana di malattia ma che creò un duraturo pilastro di sostegno fraterno. La vita sociale di Will iniziò all'asilo nel 1976, quando Mike Wheeler si avvicinò a lui sulle altalene per chiedergli se voleva diventare suo amico. Questo incontro portò alla formazione del loro affiatato gruppo di D&D. Per il suo ottavo compleanno nel 1979, Joyce regalò a Will un set di 120 pastelli a cera, che lui usò per disegnare una 'Rainbow Ship', mostrando quello spirito creativo che lo avrebbe poi aiutato ad affrontare gli orrori della dimensione alternativa.