Il Dr. Finkelstein è un pallido e fragile scienziato pazzo che risiede in una grande torre-osservatorio a Halloween Town insieme al suo assistente gobbo Igor e alla sua creazione, una bambola di pezza vivente di nome Sally. Costretto su una sedia a rotelle elettrica di metallo azionata tramite leve manuali, Finkelstein è caratterizzato da una bocca simile a un becco d'anatra, occhi coperti da occhialoni protettivi e un'evidente calotta cranica incernierata che solleva per grattarsi il cervello ogni volta che incontra un problema complesso.

Agisce come una figura paterna iperprotettiva e possessiva nei confronti di Sally, tenendola sotto chiave con la scusa di proteggerla dal mondo, il che spinge Sally a ripetutamente avvelenargli la zuppa con della belladonna per sgattaiolare via. Nonostante il suo atteggiamento bisbetico e controllante nei confronti di Sally, il Dr. Finkelstein è desideroso di assistere Jack Skeletron, il Re delle Zucche. Mantiene un amichevole rapporto di lavoro con Jack, aprendo il suo laboratorio per fornire strumenti scientifici, microscopi e attrezzature.

Durante il progetto natalizio di Jack, Finkelstein progetta e anima elettricamente le renne scheletriche volanti necessarie per la slitta di Jack. Frustrato dalla persistente disobbedienza e dalle fughe di Sally, Finkelstein alla fine costruisce una nuova compagna di nome Jewel, inserendo una porzione del suo stesso cervello all'interno di lei per garantirne l'obbedienza. Nelle pubblicazioni successive, il suo rapporto con Sally e la sua posizione a Halloween Town vengono drasticamente ricontestualizzati quando emergono verità segrete sui suoi esperimenti passati.