Le Dr Finkelstein est un savant fou, pâle et fragile, qui réside dans une grande tour-observatoire de la Ville d'Halloween aux côtés de son assistant bossu Igor et de sa création, une poupée de chiffon vivante nommée Sally.

Confiné dans un fauteuil roulant métallique électrique manié par des leviers à main, Finkelstein se caractérise par sa bouche en bec de canard, ses yeux cachés par des lunettes de protection et une calotte crânienne proéminente à charnière qu'il rabat vers l'arrière pour se gratter le cerveau dès qu'il est confronté à un problème complexe.

Il agit comme une figure paternelle surprotectrice et possessive envers Sally, la gardant sous clé sous prétexte de la protéger du monde, ce qui pousse Sally à empoisonner à plusieurs reprises sa soupe avec de la Belladone pour s'éclipser. Malgré son tempérament bougon et contrôlant envers Sally, le Dr Finkelstein est impatient d'aider Jack Skellington, le Roi des Citrouilles. Il maintient une relation de travail amicale avec Jack, ouvrant son laboratoire pour lui prêter des outils scientifiques, des microscopes et du matériel. Pendant le projet de Noël de Jack, Finkelstein conçoit et anime électriquement les rennes squelettiques volants nécessaires au traîneau de Jack. Frustré par la désobéissance persistante et les fugues de Sally, Finkelstein finit par construire une nouvelle compagne nommée Jewel, en plaçant une partie de son propre cerveau à l'intérieur d'elle pour garantir son obéissance. Dans les œuvres écrites ultérieures, sa relation avec Sally et sa position dans la Ville d'Halloween sont radicalement récontextualisées à mesure que de sombres vérités sur ses expériences passées font surface.