Jack Skellington es un esqueleto blanco, alto y extremadamente delgado, con una boca cosida en punto de cruz y dedos óseos, vestido con su característico esmoquin de rayas diplomáticas en blanco y negro con una pajarita en forma de murciélago.

Como el indiscutible Rey Calabaza de Ciudad de Halloween, Jack es un caballero no muerto, elegante, paciente y educado que siempre se esfuerza por actuar en el mejor interés de su ciudad.

A pesar de su inteligencia y liderazgo, Jack es ingenuo y ajeno a los sentimientos personales de los demás, sin darse cuenta durante mucho tiempo del amor que Sally siente por él o del terror de Papá Noel cuando se conocen por primera vez. En Pesadilla antes de Navidad, Jack se cansa de repetir la misma rutina de Halloween todos los años. Tras descubrir un portal a Ciudad de Navidad en el bosque de los Confines, se obsesiona con tomar el control de la Navidad para 'mejorarla'. Sus esfuerzos equivocados llevan a que se entreguen juguetes terroríficos a los niños del mundo real, a que las fuerzas militares derriben su trineo y a un desastre inminente. Al darse cuenta de su error, Jack abraza su verdadero papel como Rey Calabaza, rescata a Papá Noel y a Sally de Oogie Boogie y restablece el orden en ambas festividades.